Derivation of Hexane Formula. Dans une conformation chaise, le substituant se trouve en position axiale, tandis qu'il se trouve en position équatoriale dans l'autre. Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property. La même année, E. Haworth et W. H. Perkin Jr. (en) synthétise du cyclohexane en réalisant une réaction de Wurtz avec le 1,6-dibromohexane. S'ils sont en configuration cis, les deux conformations chaise possèdent toutes les deux un groupement en position axiale et un autre en position équatoriale: les deux conformations chaise sont alors de même énergie. Il faut attendre 1894 pour que Baeyer synthétise pour la première fois du cyclohexane par condensation de Dieckmann de l'acide pimélique, suivi de multiples étapes de réduction. La conformation majoritaire du cyclohexane à température ambiante est appelée la conformation chaise. Il faudra attendre 1943 pour que Odd Hassel puisse démontrer l'existence de ces deux conformations et des deux positions non équivalents pour les atomes d'hydrogène en étudiant les vapeurs de cyclohexane par diffraction des électrons[26]. Hexane: Hexane compounds can be either branched or unbranched molecules. https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Hexane&oldid=163304072, licence Creative Commons attribution, partage dans les mêmes conditions, comment citer les auteurs et mentionner la licence. So, the molecular formula of hexane happens to be \(C_{6}H_{14}\). Plusieurs chimistes ont donc cherché à le synthétiser[17]: Cependant, les deux produits ont une température d'ébullition supérieure d'environ 10 °C à celles de l'hexahydrobenzène et de l'hexanaphtène tabulées. Il mourra en 1893 sans que ses idées aient pu se développer. Many science students may have doubts about whether hexane is polar or not. La réaction de déshydrogénation n'est significative qu'à partir de 300 °C, reflétant une entropie de réaction négative pour la réaction d'hydrogénation[23]. En revanche, si un atome d'hydrogène est remplacé par un substituant, ces deux conformations n'ont plus la même énergie. These alkanes are odorless in pure form. La conformation chaise est généralement la plus stable, mais les valeurs du facteur A varient fortement lorsque l'on remplace un groupement méthylène par un atome d'oxygène ou d'azote, comme en témoigne l'effet anomérique. n-Hexane; 2,2-Diméthylbutane; 2,3-Diméthylbutane; 2-Méthylpentane; 3-Méthylpentane; Ces diverses molécules comportent toutes six [en grec ἕξ (hex), six] atomes de carbone. La dernière modification de cette page a été faite le 6 octobre 2019 à 20:42. Pour son analogue tétraméthylé, le 3,3,6,6-tétraméthyl-1,2,4,5-tétrathiane, la conformation bateau tordu est la conformation majoritaire. Ces diverses molécules comportent toutes six [en grec ἕξ (hex), six] atomes de carbone. En revanche, si les deux substituants sont en configuration trans, seule la conformation chaise possédant les deux groupements en position équatoriale peut exister significativement, car les interactions 1,3-diaxiales fortes empêchent les deux groupements d'être en position axiale simultanément. So, Is Hexane Polar or Nonpolar? The chemical formula of hexane is C6H14. Your IP: 185.22.108.50 In this article, I will answer this question and will cover the surrounding topics too. If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices. Contrairement à d'autres hydrocarbures, le cyclohexane n'est pas trouvable dans la nature. On peut aussi noter certains analogues hétérocycliques comme le 1,2,4,5-tétrathiane (SCH2S)2 pour lesquels les interactions 1,3-diaxiales n'existent pas: beaucoup plus de molécules sont alors en conformation bateau tordu. Furthermore, it is a straight-chained alkane. De nos jours, le cyclohexane est produit à échelle industrielle par hydrogénation du benzène catalysée par le nickel de Raney[21]. Tous les atomes de carbone y sont équivalents et il existe deux positions distinctes pour les atomes d'hydrogène: un atome d'hydrogène qui appartient au plan médian du cycle est dit en position équatoriale, tandis qu'un atome d'hydrogène n'appartenant pas à ce plan est dit en position axiale. Une fuite de cyclohexane dans une usine britannique a provoqué une explosion en 1974, entraînant la mort de 28 personnes travaillant sur le site[29]. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre. Bertholet (1868) "Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques", Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng "On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day" Lunds Tekniska Högskola 2008, Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, "Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique", "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium", https://web.archive.org/web/20120228222221/https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/6Stereochemistry/Baeyer/Sachse.html, INRS, fiche toxicologique n°17, Cahiers de notes documentaires - Hygiène et sécurité du travail -, Ministère chargé de l’environnement - DPPR / SEI / BARPI, https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyclohexane&oldid=174801290, Pages avec des arguments formatnum non numériques, Infobox Chimie avec données 67/548/EEC redondantes à supprimer, Article contenant un appel à traduction en anglais, Article contenant un appel à traduction en allemand, licence Creative Commons attribution, partage dans les mêmes conditions, comment citer les auteurs et mentionner la licence.
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